Luffy enfrentou muitos inimigos em sua aventura pelos mares. Estes são os poucos que poderiam ter encerrado a aventura de Luffy prematuramente. Mesmo antes de seus dois anos de treinamento com Rayleigh, Luffy lutou contra alguns dos vilões mais poderosos e sinistros do universo de One Piece . Tendo entrado em confronto com almirantes da marinha e até mesmo com supostos deuses , ele usou muitas de suas aventuras para aprimorar suas habilidades com sua fruta do diabo.
Embora Luffy possa não ter vencido (ou mesmo concluído) algumas das lutas em que participou, sua habilidade de se envolver com os mais temidos adversários da Grand Line prova seu valor como pirata e seu potencial para encontrar o tesouro de Roger.
10. Gecko Moria
Gecko Moria era um dos Sete Senhores da Guerra e um vilão que sequestrou os Chapéus de Palha em seu enorme navio, o Thriller Bark. Ele era mortal ao roubar as sombras de seus súditos e usá-las para aumentar seu próprio poder.
Embora Moria não seja particularmente fraco nem por seus próprios méritos (capaz de derrubar Oars Jr. durante a batalha por Marineford), ele sabe com certeza que não tem chance contra Monkey em uma luta justa. Foi por isso que ele se afastou dele durante o primeiro encontro.
9. Crocodile
Os agentes da Crocodile's Baroque Works foram responsáveis por usurpar Alabasta e transformar seus súditos contra a realeza. Ele era tão mortal quanto seu status como um senhor da guerra implicava, sendo o primeiro vilão a derrotar de forma decisiva Luffy em duas ocasiões diferentes antes de finalmente perder.
A fruta do diabo do senhor do crime permitiu-lhe desidratar superfícies massivas e reduzir qualquer coisa que tocasse a uma casca desidratada em segundos. Sua única fraqueza é que, quando exposto à água, pode ser prejudicado por ataques convencionais não baseados em Haki.
8. Rob Lucci
Rob Lucci pode não ter sido capaz de se defender com sombras como Moria ou disseminar seu corpo na areia como Crocodile, mas ele compensou suas deficiências apenas por pura habilidade. Um mestre das técnicas dos Seis Caminhos do CP9 com um nível de poder de 4.000, ele era forte o suficiente para obliterar toda a tripulação do Chapéu de Palha durante seu primeiro encontro e durável o suficiente para suportar ser socado pela Terceira Engrenagem de Luffy. O vilão era tão talentoso que foi capaz de massacrar centenas de soldados treinados enquanto ainda era uma criança.
7. Magellan
Magellan era o diretor de Impel Down, e por um bom motivo. Sua fruta do diabo transformou seu corpo em veneno e lhe permitiu criar gigantescos dragões venenosos. Ser totalmente devorado por uma dessas feras garantiria a hospitalização e provavelmente a morte, com Luffy sobrevivendo apenas devido aos hormônios de Ivankov .
Apesar de quão bem o Macaco trabalhou com o Sr. Três para derrotar Magalhães, ele se tornou virtualmente imparável em sua segunda forma. Por fim, os heróis seriam forçados a fugir, escapando por pouco de suas garras nocivas.
6. Kuma
A luta entre os chapéus de palha e Bartholomew Kuma foi um dos encontros mais tragicamente unilaterais da série. Apesar dos danos que infligiram, Luffy só podia assistir impotente enquanto seus amigos estavam espalhados em todas as direções, um por um.
Os lasers e a fisiologia robótica de Kuma tornaram-no uma das armas mais mortais da Marinha. Ele poderia ter matado os heróis facilmente se não tivesse empatia secretamente com o Exército Revolucionário e buscasse um ato final de serviço antes de sua transformação completa em um drone.
5. Enel
A fisiologia de relâmpagos de Enel o tornou completamente imune a qualquer um dos ataques dos outros chapéus de palha. Se não fosse pelo corpo de borracha de Luffy (fato que ele mesmo não havia considerado antes de atacar o vilão), ele teria se ferido ou morto em segundos.
O deus não apenas possuía observação Haki (permitindo-lhe evitar qualquer um dos ataques de seus adversários), ele exercia tanto poder que podia obliterar toda a ilha de Skypiea em questão de minutos. Felizmente, Luffy e Nami o impediram de visitar um destino tão bárbaro na população aterrorizada.
4. Aokiji
Aokiji apareceu pela primeira vez perante os chapéus de palha para deter Nico Robin. Tendo participado da destruição de Ohara em primeira mão, ele entendeu o perigo que ela representava através de seu conhecimento dos poneglyphs e procurou recolhê-la antes que ela pudesse causar algum mal.
Embora Luffy e os outros membros da tripulação lutassem em seu nome, ele não se mostrou páreo para seu inimigo empunhando gelo. Não fosse pelo vasto conhecimento médico de Chopper, ele teria sucumbido à hipotermia e morrido por sua imprudência.
3. Barba Negra
Embora Luffy tenha encontrado o Barba Negra pela primeira vez em Jaya, eles teriam sua luta oficial durante a fuga de Impel Down. O capitão do Chapéu de Palha deu um soco em seu adversário brutal que o fez cambalear.
Teach apareceu novamente durante a conclusão da Guerra de Marineford, onde ele e seus asseclas desencadearam uma saraivada de tiros contra um Barba Branca já mortalmente ferido. Isso selou o destino de Barba Branca, permitindo que seu ex-companheiro traiçoeiro roubasse sua fruta Tremor Tremor e representasse uma séria ameaça para o mundo inteiro.
2. Kizaru
Depois que Luffy socou Charloss, Kizaru foi despachado para lidar com a ameaça diretamente. Ele rapidamente subjugou os chapéus de palha e os membros da pior geração, tolos o suficiente para lutar contra ele, mas felizmente foi interrompido por Rayleigh.
O almirante encontraria Monkey novamente durante a guerra de Marineford, onde ele teve um interesse direto em reivindicar a vida do jovem. Se não fosse pelos homens do Barba Branca (bem como a própria intervenção direta do Yonko), a jornada de Luffy teria terminado bem antes de ele salvar Ace do cadafalso.
1. Mihawk
Mihawk estreou como adversário de Zoro durante o arco Baratie. No entanto, ele também foi um participante ativo do conflito de Marineford, que tentou matar Luffy diretamente.
Propiciosamente, Jinbei foi capaz de distraí-lo enquanto o capitão do Chapéu de Palha continuava a correr pelo campo de batalha. No entanto, até ele foi derrotado em questão de segundos, jogado de lado e despencando no mar com apenas uma fração do poder de Mihawk. Por enquanto, as profundezas das forças do espadachim ainda não foram totalmente reveladas ou compreendidas.
