Naruto certamente não é ineficiente ao combate, mas ao longo da sériede Naruto: Shippuden, as palavras foram seu método preferido de resolver diferenças ideológicas. No entanto, enquanto Naruto teve muito sucesso com inimigos apenas na base da conversa, quando se tratou de mudar Sai, ele nem mesmo teve que falar com ele.
Sai foi introduzido pela primeira vez como um substituto para Sasuke. Ele, junto com Yamato, Sakura e Naruto, formaram o novo Time 7, que foi responsável por capturar o suposto espião da Akatsuki que havia se infiltrado na organização de Orochimaru e trazê-los de volta para a Vila da Folha. Era sua primeira missão com o Time 7, e seu primeiro encontro desastroso com Naruto havia azedado as relações com a equipe. Infelizmente, ele piorou as coisas pelo tom depreciativo com que se referia a Sasuke.
Para Sai, Sasuke era apenas um traidor da Vila da Folha e o alvo de sua missão secreta de matar Sasuke. O quanto Naruto e Sakura foram para defender Sasuke o intrigou, mas também despertou seu interesse. Depois de todo o treinamento que ele passou para suprimir suas emoções, ele não conseguia entender como os dois se sentiam tão fortemente sobre seu ex-companheiro. No entanto, para manter a paz, Sai concordou em não insultar mais Sasuke na presença deles.
Sai, Naruto E Sakura
O novo Time 7 não se encaixou instantaneamente, mas aos poucos eles se familiarizaram. Enquanto eles viajavam juntos, Sai revelou mais sobre si mesmo; ele adorava pintar e estava preparando um livro ilustrado para seu misterioso irmão mais velho, que obviamente tinha em alta estima. Mesmo assim, ele ainda não fez nenhum esforço para ser amigável com Naruto ou Sakura, então a decisão de aceitá-lo pelo bem de Sasuke confundiu Sai ainda mais.
Eventualmente, Sai abandonou o resto do Time 7 e partiu com Orochimaru para completar sua missão. Em sua pressa, ele deixou para trás seu caderno de desenhos, que Sakura e Naruto investigaram. Nele, eles encontraram a história de Sai e seu irmão mais velho. Estava quase completo, exceto por uma página em branco no final, que era obviamente para o irmão de Sai, e um desenho inacabado de Sai, que não tinha rosto. Quando confrontado com seu livro, Sai revelou que estava inacabado porque ele não se lembrava do rosto de seu irmão ou como era sorrir genuinamente, mas essa não foi sua única revelação perturbadora.
Sai revelou que conheceu Sasuke durante o tempo dele e do Time 7 separados. De acordo com ele, Sasuke não reconheceu Naruto como um irmão ou companheiro, e na verdade o aconselhou a desistir dele. Para a surpresa de Sai, Naruto se recusou a desistir de seu amigo, chamando o que eles tinham de um vínculo poderoso que ele estava disposto a arriscar qualquer coisa para proteger, mesmo que isso significasse perder sua própria vida.
Por Que Sai Mudou No Decorrer de Naruto Shippudem
Sai continuou a observar Naruto enquanto eles procuravam por Sasuke no esconderijo de Orochimaru, ficando ainda mais intrigado por ele. O fervor com que Naruto continuou a caçar Sasuke apesar de sua exaustão o surpreendeu. O espírito de Naruto lembrou Sai de seu irmão mais velho, e suas memórias de trabalhar ao lado dele lentamente começaram a retornar. Quando eles pararam para descansar, Sai pegou seu livro de figuras e imediatamente começou a desenhar; ele havia se lembrado do rosto de seu irmão.
A partir de então, a atitude de Sai em relação a Naruto e sua missão mudou completamente. Quando ele teve a oportunidade de assassinar Sasuke, ele passou adiante, tentando capturar o ninja traidor com grande risco pessoal. Sai queria honrar a tentativa de Naruto de redimir seu melhor amigo, mesmo que isso significasse ir contra as ordens da Fundação de matar Sasuke. A missão de recuperar Sasuke terminou sem sucesso, mas o tempo que ele passou na companhia de Naruto mudou para sempre sua visão de mundo.
Sai optou por se integrar ainda mais à Konoha. Apesar dos princípios de supressão de emoções da Fundação, ele decidiu buscar vínculos entre seus novos companheiros ninjas. Ele estudou livros sobre como ser um amigo melhor e formou relacionamentos com alguns outros membros dos 11 de Konoha. Sua transformação foi desencadeada não porque seus amigos o aconselharam a mudar, mas simplesmente por observar como Naruto se comportava e a firmeza com que ele se apegava a seus laços com os amigos. Isso fez Sai lembrar que valia a pena ter esses laços.
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